В 1985 году Киркоров дебютировал на телевидении в передаче «Шире круг», где спел «Алешу» на болгарском языке. Этот момент можно считать отправной точкой его музыкального пути.
В 1987 году Киркоров получил приглашение в Ленинградский мюзик-холл и недолгое время участвовал в представлениях шоу-театра «Фридрихштадтпалас». Однако вскоре он решил прекратить сотрудничество, мотивировав это несоответствием жанра мюзик-холла его творческим устремлениям. К тому времени Филипп уже установил контакт с известным поэтом-песенником Ильей Резником, который стал автором его первого громкого хита – композиции «Синдбад-мореход».
Знаковым событием стала встреча Киркорова с Аллой Пугачевой на юбилейном концерте Резника «Вернисаж» в 1988 году. Пугачева предложила молодому исполнителю выступить в её «Рождественских встречах».
Филипп Киркоров во время выступления в спорткомплексе «Олимпийский» на «Рождественском вечере» Аллы Пугачевой, 1989 год
В 1990-м году для композиции «Кармен» Киркоров снял свой дебютный клип и начал плодотворную работу с поэтом Леонидом Дербеневым. В том же году он стал триумфатором фестиваля «Шлягер-90», получив главный приз за исполнение песни «Небо и земля». Альбом «Ты, ты, ты», содержащий песни на стихи Дербенева, имел беспрецедентный успех по количеству проданных копий. В 1992 году Киркоров также был удостоен первой премии на международном конкурсе «Золотой Орфей» в Болгарии.
После этого артист расширил географию своих гастролей, включив в нее не только Россию, но и Германию, Израиль, США и Канаду. В 1995 году Киркоров представлял Россию на «Евровидении» с песней «Колыбельная для вулкана», заняв 17-е место. В том же году он дважды стал лауреатом премии «Овация».
В 1999 году Киркоров принял участие в благотворительной инициативе Майкла Джексона под названием Michael Jackson and Friends. What more can I give.
В начале нового тысячелетия Киркоров записал ряд совместных песен с Машей Распутиной. За свою карьеру артист исполнил более полутора сотен дуэтов, трио и других коллабораций с российскими и зарубежными исполнителями.
Мария Распутина и Филипп Киркоров на открытии конкурса молодых исполнителей «Пять звезд», 2005 год
В период с 2003 по 2004 год Филипп Киркоров попробовал себя в роли телеведущего, работая над программой «Утро с Киркоровым» на канале СТС. Параллельно он активно участвовал в различных кино- и телевизионных проектах, среди которых «Салон красоты» (2000), совместная украино-российская работа «Вечера на хуторе близ Диканьки» (2001), «Крылья» (2001), мексиканский сериал «Словно в кино, Como en el cine» (2001–2002), «Безумный день, или Женитьба Фигаро» (2003, совместное производство России и Украины), «Королевство кривых зеркал» (2007), «Любовь в большом городе» (2009) и другие.
Кроме того, Филипп Киркоров известен как автор и продюсер. Он создавал музыкальные произведения для участников конкурса «Евровидение», в частности, для Анжелики Агурбаш (представляла Белоруссию в 2005 году), Дмитрия Колдуна (представлял Белоруссию в 2007 году) и Ани Лорак (Украина, 2008 год). Наивысшего результата достигла Ани Лорак, заняв второе место. В 2016 году Киркоров выступил продюсером Сергея Лазарева, который завоевал третье место на этом международном конкурсе, а в 2021 году под его руководством выступала молдавская певица Наталья Гордиенко, занявшая 13-е место.
В 2018 году Киркоров представил песню «Цвет настроения синий», видеоклип к которой на платформе YouTube набрал свыше 66 миллионов просмотров.
Вдохновленный успехом, Филипп Киркоров записал совместно с Егором Кридом композицию «Цвет настроения черный». Летом 2020 года он выпустил совместный трек с блогером Давой под названием «Ролекс».
Филипп Киркоров и Егор Крид на концерте «Песня года — 2018» в «Олимпийском», 2018 год